Biotin-SS-NHS,生物素-二硫键-活性酯CAS 号:122266-55-1 可裂解型生物素-NHS酯

Biotin-SS-NHS 是一种可逆的生物素化试剂,因其结构中含有可被还原剂切断的二硫键,又被称为可裂解型生物素-NHS酯。

一、基础化学信息

1. 全称、结构与核心基团

英文全称 :Sulfo-NHS-SS-Biotin / Biotin-SS-NHS 核心三段结构

  1. 生物素端:硫脲双环,特异性结合链霉亲和素,Kd≈10−15 M;
  2. 可断裂连接臂:二硫键(-S-S-),还原剂可切断;
  3. 活化端:NHS / 磺基 Sulfo-NHS 活性酯,靶向蛋白 / 载体表面伯氨基

二、核心特性

1.反应基团

NHS酯 (N-hydroxysuccinimide ester) :能与蛋白质、多肽等分子上的伯胺基团(-NH₂) 反应,形成稳定的酰胺键,实现生物素标记。反应通常在pH 7-9的缓冲液中进行。

2.关键结构

可裂解二硫键 (-S-S-) :这是其最核心的功能结构。该二硫键能被二硫苏糖醇(DTT)、β-巯基乙醇(BME)或TCEP等还原剂切断,从而实现生物素标签的温和可控释放。

3.分子量与CAS号

存在两种常见形式 ,需注意区分:

  • Biotin-SS-NHS (标准型) :CAS号122266-55-1 ,分子量约504.64。

  • Biotin-bis-amido-SS-NHS (长臂型) :CAS号142439-92-7,分子量约575.72,间隔臂更长,可减少空间位阻。

结构式:

4.溶解性

通常不溶于水,需先溶解于DMSO或DMF等有机溶剂后,再稀释至水性反应缓冲液中使用。

三、主要应用场景

  • 可逆的蛋白质标记与纯化:先利用生物素标签通过链霉亲和素(Streptavidin)介质纯化目标蛋白,再用DTT等还原剂切断二硫键,即可将纯净的蛋白从介质上温和洗脱下来,避免了常规强酸洗脱对蛋白活性的损害。

  • 细胞表面蛋白研究:由于其带电荷的特性,不易穿透细胞膜,常用于特异性标记和分离细胞膜表面蛋白。

  • ADC药物与PROTAC技术:作为一种可降解的连接子(Linker),用于合成抗体偶联药物(ADC)或PROTAC分子,以实现靶向递送和可控释放。

  • 蛋白相互作用与机制研究:作为一种可逆的化学探针,用于捕获和鉴定与目标蛋白相互作用的分子,或研究受体蛋白的内吞和循环过程。

规格:5mg起订

产地:西安

保质期:12个月

储存条件:-20°C干燥避光保存

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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