Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO,生物素-PEG3-二硫-DBCO衍生物,cas:1430408-09-5

基本信息

  • 常用名:生物素-三聚乙二醇-二硫键-酰胺基-二苯并环辛炔
  • 英文名:Biotin-PEG3-SS-CONH-DBCO,Biotin-PEG3-SS-DBCO
  • CAS号:1430408-09-5
  • 分子式:C₄₂H₅₆N₆O₈S₃
  • 分子量:869.1
  • 外观:浅黄色或白色固体/粉末
  • 纯度:≥95%
  • 包装规格:常见有10mg、50mg、100mg、250mg、500mg等,可按需定制
  • 储存条件:需在-20℃以下干燥、避光保存,避免反复冻融和长时间光照。二硫键对还原剂敏感,需严格避免还原剂污染
  • 溶解性:兼具有机溶解性与一定水溶性,易溶于无水DMSO、DMF等极性有机溶剂,在PBS等缓冲液中可稳定分散(PEG3链段增强亲水性),建议溶解浓度为10-20mM(有机溶剂体系)
  • 稳定性:干燥避光储存条件下稳定性良好,需避免还原剂(如β-巯基乙醇、DTT等)污染,以防二硫键提前断裂影响使用效果

结构式:

特性

  1. 多组件协同功能:分子由五部分构成,各组件功能独立又相互配合

    • 生物素(Biotin):与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)具有极高亲和力(解离常数Kd≈10⁻¹⁵M),是生物分离纯化和检测的核心基团。
    • PEG3连接臂:三个乙二醇单元构成的柔性链段,显著提升化合物的水溶性和生物相容性,减少生物分子的非特异性结合和免疫原性,同时增加分子的柔性和空间位阻。
    • 二硫键(SS):可在还原环境(如细胞内高GSH浓度条件、DTT或TCEP等还原剂处理)中特异性断裂,实现可控释放功能,是其区别于普通Biotin-PEG3-DBCO的核心特征。
    • 酰胺键(CONH):将二硫键与DBCO基团连接起来,具有较高的稳定性,不易发生非特异性水解或降解,有助于在实验周期内维持分子结构完整。
    • DBCO基团(二苯并环辛炔):一种用于点击化学反应的基团,能够与含有叠氮基团的分子发生无铜催化的环加成反应(SPAAC),形成稳定的共价三唑键连接,反应条件温和,特异性强,无需金属催化剂,适合在生物体系中使用。
  2. 双重反应属性

    • 作为无铜点击化学试剂:通过DBCO基团与叠氮基团发生特异性反应,实现生物分子的快速偶联。
    • 作为可释放生物素探针:在还原性环境中,二硫键可被裂解,实现生物素与修饰分子的可控分离。

注意事项

  1. 溶解与稀释:溶于DMSO等有机溶剂后,根据实验需求稀释至适当浓度。稀释时需保持无菌条件,避免污染。
  2. 点击化学反应:控制反应条件(如温度、时间、pH值等),确保反应的高效性和特异性。避免副反应发生,如DBCO基团的降解或叠氮基团的分解。
  3. 生物分子标记:选择合适的叠氮基团修饰方法,确保标记的效率和特异性。注意标记后分子的稳定性,避免在储存或使用过程中发生降解或失活。
  4. 还原剂使用:在需要断裂二硫键时,选择合适的还原剂(如DTT、TCEP)并控制其浓度和作用时间,避免过度还原导致生物素活性丧失。
  5. 储存与运输:需在-20℃以下干燥、避光保存,避免反复冻融和长时间光照。运输过程中需使用干冰或冰袋保持低温。
  6. 温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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