基于NODA-GA-NHS Ester的生物分子标记策略:从金属螯合到靶向偶联

【化学本质与结构特征】

1.核心结构

NODAGA-NHS(全称:1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯)由三部分组成:

NODA基团:1,4,7-三氮杂环壬烷骨架,提供三个羧酸配位位点,可高效螯合金属离子(如⁶⁸Ga、⁶⁴Cu)。

甘氨酸(GA)连接臂:通过酰胺键延长分子链,适配生物分子空间结构。

NHS酯基团:末端N-羟基琥珀酰亚胺酯,与生物分子(如蛋白质、多肽)的伯胺(-NH₂)反应,形成稳定酰胺键。

2.试剂信息

英文名称:NODA-GA-NHS ester,NODAGA-NHS,NODA-GA-N-Hydroxysuccinimide Ester,NODAGA-N-Hydroxysuccinimide Ester

中文名称:NODA-GA-琥珀酰亚胺酯,NODAGA-活性酯,1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸-7-戊二酸单酰胺琥珀酰亚胺酯

化学名称:2,2′-(7-(1-carboxy-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid

外观性状:白色粉末

分子量:732.44

分子式:C19H28N4O10,HPF6,TFA

结构式:

【核心功能与应用方向】

1.金属螯合能力

NODA基团的三氮杂环结构提供强配位能力,可与放射性核素(如⁶⁸Ga)形成稳定络合物,适用于:

正电子发射断层扫描(PET)显像剂开发:如与⁶⁸Ga结合制备靶向探针。

磁共振成像(MRI)对比剂:螯合Gd³⁺等顺磁性金属,增强成像对比度。

2.生物偶联活性

NHS酯基团在弱碱性条件(pH 7-9)下与氨基高效反应,标记生物分子后不影响其活性,应用包括:

蛋白质/抗体修饰:偶联荧光染料、放射性核素或药物分子,实现功能化。

多肽标记:用于多肽药物研发中的活性检测或细胞实验。

纳米材料功能化:修饰量子点、纳米粒表面,引入金属螯合位点,构建多功能探针。

3.传感器开发

光学传感器:利用金属离子结合诱导的信号变化(如荧光猝灭),设计重金属检测传感器。

生物分子检测:通过荧光显微镜成像检测标记后的生物分子。

【反应特性与操作要点】

1.反应条件

偶联反应:需在弱碱性环境(pH 7-9)下进行,以确保NHS酯基团与氨基的高效反应。

稳定性:大环结构赋予高动力学稳定性,防止金属离子在体内释放,降低毒性。

2.储存

储存:建议-20℃冷藏保存,避光、干燥,以维持稳定性。

【有关试剂】

p-SCN-Bn-TCMC;2780352-89-6(不含盐)

2780352-89-6

Cyclo(-Ala-Tyr)

21754-26-7

(R)-NOTA-GA-(COOt-Bu)3,(R)-NOTA-GA-三叔丁酯

1252799-47-5

DOTA-DBCO,DBCO-DOTA

1374865-01-6

Cyclo(-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-Pro-Ala)

128857-77-2

(±)-H3RESCA-TFP

1919794-40-3

Cyclo(D-Val-L-Pro)

27483-18-7

cyclo(Phe-Phe)

2862-51-3

Tm-DOTMA

2126179-30-2

PSMA-1007;2226894-58-0

cyclo(L-Pro-L-Tyr),Maculosin

4549-02-4

Maleimido-mono-amide-DOTA-tris (t-Bu ester)

1613382-10-7

DOTA-PEG4-MeTz ,DOTA-PEG4-Me-tetrazine

NH2-FAPI04,FAPI-04-NH2

CPTA

107265-48-5

Cinnamycin-PEG3-NOTA

注:该试剂仅用于科学研究,不能用于人体实验或其他治疗型用途。

本文试剂资料由小华编辑整理。

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