尿苷二磷酸氨基葡萄糖cas17479-04-8,UDP-GIcNH2/UDP-GlcN,UDP-氨基葡萄糖的化学结构

UDP-GlcNH2(Uridine 5'-diphosphate glucosamine,尿苷二磷酸氨基葡萄糖)是一种在糖生物学和糖胺聚糖(GAGs)生物合成中至关重要的活性糖核苷酸(Nucleotide Sugar)。

一、基本信息

中文名称 尿苷-5'-二磷酸氨基葡萄糖 / UDP-氨基葡萄糖

英文名称 UDP-GlcNH2 / Uridine 5'-diphosphate glucosamine

CAS号 17479-04-8

分子式 C₁₅H₂₅N₃O₁₆P₂

分子量 565.32 g/mol

外观形态 白色至类白色固体粉末

储存条件 -20°C 避光、干燥保存

主要用途 糖生物学研究、糖胺聚糖合成、酶促反应底物、探针合成前体

二、 化学结构与修饰原理

1.核心结构: 该分子是由尿苷二磷酸(UDP)与氨基葡萄糖(Glucosamine)通过焦磷酸键连接而成的核苷酸糖。其结构中包含一个尿苷部分、两个磷酸基团和一个氨基葡萄糖部分。

2.焦磷酸键的高能特性: UDP 与氨基葡萄糖之间的焦磷酸键是一个高能键,在糖基转移酶的催化下,这个键会断裂,释放出的能量驱动氨基葡萄糖基团转移到特定的受体分子(如蛋白质、脂质或其他糖类)上。

3.氨基葡萄糖基团的功能: 氨基葡萄糖是糖胺聚糖(如透明质酸、硫酸软骨素、肝素等)和糖蛋白 N-糖链的关键前体物质。该基团可以作为特定糖基转移酶的识别位点,参与酶促反应,构建复杂的糖链结构。

结构式:

三、主要科研应用场景

1.糖胺聚糖(GAGs)合成研究: UDP-GlcNH2 是透明质酸、硫酸软骨素等糖胺聚糖生物合成的关键底物。在体外重建这些多糖组分、分析糖胺聚糖合酶机制等研究中,它是不可或缺的工具分子。

2.酶促反应底物: 作为氨基葡萄糖转移酶(Glucosaminyltransferases)的底物,用于研究这些酶的底物特异性、动力学参数,以及糖胺聚糖的生物合成途径。

3.糖生物学基础研究: 用于研究糖基化修饰在细胞信号转导、免疫识别、关节软骨维持等生理过程中的作用。

4.生物传感与分离纯化: 将 UDP-GlcNH2 通过化学偶联固定在固相载体表面,可以构建高特异性的糖芯片或亲和层析介质,用于糖结合蛋白(如凝集素)的筛选与分离。

91183-98-1,UDP-GlcNAc

4212-65-1,木酮糖-6-磷酸钠

551-85-9,核酮精-5-磷酸钠

98924-81-3,Ac4GIcNAz

653600-56-7,Ac4GalNAz

361154-30-5,Ac4ManNAz

63700-19-6,UDP-GIcA

6815-91-4,GDP-L-Gal

137868-52-1,UDP-Gal

17479-04-8,UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

CMP-Neu5Az

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

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