UDP-GlcNH2(Uridine 5'-diphosphate glucosamine,尿苷二磷酸氨基葡萄糖)是一种在糖生物学和糖胺聚糖(GAGs)生物合成中至关重要的活性糖核苷酸(Nucleotide Sugar)。
一、基本信息
中文名称 尿苷-5'-二磷酸氨基葡萄糖 / UDP-氨基葡萄糖
英文名称 UDP-GlcNH2 / Uridine 5'-diphosphate glucosamine
CAS号 17479-04-8
分子式 C₁₅H₂₅N₃O₁₆P₂
分子量 565.32 g/mol
外观形态 白色至类白色固体粉末
储存条件 -20°C 避光、干燥保存
主要用途 糖生物学研究、糖胺聚糖合成、酶促反应底物、探针合成前体
二、 化学结构与修饰原理
1.核心结构: 该分子是由尿苷二磷酸(UDP)与氨基葡萄糖(Glucosamine)通过焦磷酸键连接而成的核苷酸糖。其结构中包含一个尿苷部分、两个磷酸基团和一个氨基葡萄糖部分。
2.焦磷酸键的高能特性: UDP 与氨基葡萄糖之间的焦磷酸键是一个高能键,在糖基转移酶的催化下,这个键会断裂,释放出的能量驱动氨基葡萄糖基团转移到特定的受体分子(如蛋白质、脂质或其他糖类)上。
3.氨基葡萄糖基团的功能: 氨基葡萄糖是糖胺聚糖(如透明质酸、硫酸软骨素、肝素等)和糖蛋白 N-糖链的关键前体物质。该基团可以作为特定糖基转移酶的识别位点,参与酶促反应,构建复杂的糖链结构。
结构式:

三、主要科研应用场景
1.糖胺聚糖(GAGs)合成研究: UDP-GlcNH2 是透明质酸、硫酸软骨素等糖胺聚糖生物合成的关键底物。在体外重建这些多糖组分、分析糖胺聚糖合酶机制等研究中,它是不可或缺的工具分子。
2.酶促反应底物: 作为氨基葡萄糖转移酶(Glucosaminyltransferases)的底物,用于研究这些酶的底物特异性、动力学参数,以及糖胺聚糖的生物合成途径。
3.糖生物学基础研究: 用于研究糖基化修饰在细胞信号转导、免疫识别、关节软骨维持等生理过程中的作用。
4.生物传感与分离纯化: 将 UDP-GlcNH2 通过化学偶联固定在固相载体表面,可以构建高特异性的糖芯片或亲和层析介质,用于糖结合蛋白(如凝集素)的筛选与分离。
91183-98-1,UDP-GlcNAc
4212-65-1,木酮糖-6-磷酸钠
551-85-9,核酮精-5-磷酸钠
98924-81-3,Ac4GIcNAz
653600-56-7,Ac4GalNAz
361154-30-5,Ac4ManNAz
63700-19-6,UDP-GIcA
6815-91-4,GDP-L-Gal
137868-52-1,UDP-Gal
17479-04-8,UDP-GIcNH2
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
CMP-Neu5Az
6-Alkyne-L-Fuc
653600-61-4,UDP-GalNAz
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac