cas537039-67-1,UDP-6-N3-Glc,UDP-6-叠氮葡萄糖UDP-6-N3-Glucose

UDP-6-N₃-Glc​ = UDP-6-azido-6-deoxy-D-glucose(尿苷二磷酸-6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖),CAS 537039-67-1。它是 UDP-Glc 的 C6 位羟基被叠氮基(--N₃)取代的功能化糖核苷酸,叠氮基不参与天然代谢但保留糖基转移酶识别能力,是糖生物学与表观遗传学中的经典"活化叠氮糖供体"。

一、基本理化信息

分子式:C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂

分子量:约 591.31 Da(二钠盐形式略低,约 567.3)

全称:Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate) P′-(6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ester

外观:白色至淡黄色固体粉末

溶解性:易溶于水、缓冲液,可溶于 DMSO;常见为游离酸或二钠盐

保存:--20 ℃ 避光干燥,避免反复冻融(叠氮基对强还原/高温敏感)

结构式:

二、结构与功能特点:一个"可点击"的糖

UDP-6-N3-Glc 的结构与天然的 UDP-葡萄糖(UDP-Glc)高度相似,核心差异在于其葡萄糖分子的第6位碳上,一个羟基(-OH)被一个叠氮基团(-N₃) 所取代。这个小小的改动赋予了它独特的"双重身份":

作为"糖"的活性:它仍可被多种糖基转移酶识别,作为"非天然"的糖基供体,参与到糖基化反应中,将带有叠氮标记的糖"安装"到目标分子(如蛋白质、DNA)上。

作为"探针"的潜力:叠氮基团(-N₃)是一个生物正交反应手柄,可以通过点击化学(Click Chemistry) 与带有环辛炔(如DBCO)或炔基的探针(如荧光染料、生物素)发生高效、特异的连接。

三、核心应用场景

基于上述特性,UDP-6-N3-Glc 主要应用于以下前沿领域:

DNA表观遗传学标记(5-hmC检测):这是它最经典和成熟的应用之一。在T4噬菌体β-葡萄糖基转移酶(T4-β-GT)的催化下,它可以将一个带有叠氮基的葡萄糖基团转移到DNA的5-羟甲基胞嘧啶(5-hmC)上。随后,通过点击化学反应引入荧光基团或生物素,实现对5-hmC这个重要表观遗传标记的特异性检测、成像或富集。

细胞表面糖链的代谢标记:在细胞培养体系中加入UDP-6-N3-Glc,细胞可能会利用其合成含有叠氮基的糖蛋白或糖脂。这些叠氮基团"展示"在细胞表面后,就可以通过点击化学与各种功能分子连接,用于研究细胞表面的糖基化动态、细胞通讯或进行靶向修饰。

6815-91-4,GDP-L-Gal

653600-56-7,Ac4GalNAz

551-85-9,核酮精-5-磷酸钠

91183-98-1,UDP-GlcNAc

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

26575-17-7,UDP-ManNAc

UDP-GIcNTFA

UDP-D-Fuc

148407-07-2,UDP-GalA

6-Alkyne-L-Fuc

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