体外黏蛋白 O 糖生物正交标记糖核苷酸653600-61-4,UDP-GalNAz|UDP-N-叠氮乙酰半乳糖胺

一、结构与化学信息

化学全称：Uridine 5'-diphospho-N-azidoacetylgalactosamine disodium salt（尿苷 5'-二磷酸-N-叠氮乙酰半乳糖胺二钠盐）
CAS号：653600-61-4
分子式：C₁₇H₂₄N₆Na₂O₁₇P₂
分子量：692.33
结构特征：由尿苷二磷酸（UDP）与 N-叠氮乙酰半乳糖胺（GalNAz）通过高能焦磷酸键连接。通常以二钠盐形式存在，显著提高了其在水相缓冲液中的溶解度和稳定性。

结构式

二、理化性质

三、生物学功能

GalNAc-T（ppGalNAcT）体外人工糖供体 替代天然 UDP-GalNAc，在重组 GalNAc-T 催化下，向多肽 / 蛋白引入 GalNAz，完成黏蛋白 O 糖起始修饰，原位带上生物正交叠氮手柄。
体外糖蛋白定点修饰 可结合突变型半乳糖基转移酶，对单抗、重组蛋白进行位点特异性叠氮糖标记，用于糖工程、抗体糖型改造。
点击化学锚定手柄 叠氮基团与 DBCO、BCN、炔基探针发生点击反应，连接荧光团或生物素，实现糖蛋白可视化与亲和捕获。

GalNAc-T（ppGalNAcT）体外人工糖供体 替代天然 UDP-GalNAc，在重组 GalNAc-T 催化下，向多肽 / 蛋白引入 GalNAz，完成黏蛋白 O 糖起始修饰，原位带上生物正交叠氮手柄。
体外糖蛋白定点修饰 可结合突变型半乳糖基转移酶，对单抗、重组蛋白进行位点特异性叠氮糖标记，用于糖工程、抗体糖型改造。
点击化学锚定手柄 叠氮基团与 DBCO、BCN、炔基探针发生点击反应，连接荧光团或生物素，实现糖蛋白可视化与亲和捕获。

关键区别：UDP-GalNAz 是核苷酸糖，不能跨细胞膜，不能直接加入活细胞培养基；活细胞黏蛋白标记选用 Ac4GalNAz。

四、核心科研应用

O-连接糖基化位点特异性标记：作为多肽 N-乙酰半乳糖胺转移酶（ppGalNAc-T）的底物，将叠氮基团精准引入目标蛋白（如抗体、细胞因子）的特定丝氨酸/苏氨酸残基，实现 O-连接糖链的精确重构。
点击化学双功能偶联：引入的叠氮基团可与含炔烃的分子（如炔基-荧光染料、炔基-生物素、细胞毒素）发生高效、生物正交的 $3+2$ 环加成反应。这使其成为构建新型抗体药物偶联物（ADC）和糖蛋白荧光探针的理想平台。
细胞表面糖萼动态成像：在活细胞代谢标记体系中，细胞会将其作为"原料"合成新糖链，并将叠氮基团展示在细胞表面。随后通过点击化学连接荧光探针，可实现对细胞表面特定糖萼的高分辨率、实时可视化。
糖芯片与糖组学核心试剂：作为关键前体，用于合成含叠氮官能团的复杂聚糖，并通过点击化学将其牢固固定于芯片表面，用于高通量筛选糖-蛋白质相互作用。

1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium

83563-61-5，3-唾液酸半乳糖(钠盐)，3'-SialyGalactose

Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose，6-唾液酸半乳糖

103301-72-0，GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc