一、分子基础信息
CAS：76487‑51‑9
全称：9‑azido‑9‑deoxy‑N‑acetylneuraminic acid，9‑N₃‑Neu5Ac
结构：天然 Neu5Ac 的 C9 位羟基替换为叠氮‑N₃；其余全部羟基、N‑乙酰氨基完整保留
手柄：自带‑N₃叠氮，SPAAC 无铜点击，与 DBCO‑Biotin/DBCO‑荧光 / DBCO 固相载体发生环加成；无 DBCO
性状：白色冻干粉末，水溶性良好，可直接溶于水相缓冲体系
结构式
二、核心优势
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修饰位点友好，最大程度保留唾液酸生物识别特性 改造位点在 C9 末端，远离 α2‑3/α2‑6 糖苷键形成位点。 多数唾液酸转移酶（ST3GAL、ST6GAL）可以识别 9‑N₃‑Neu5Ac，把叠氮唾液酸转移到 LacNAc 等受体；同时 Siglec、流感血凝素仍可识别该修饰唾液酸，适合糖‑蛋白相互作用研究。
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SPAAC 无铜点击，下游检测手段丰富 叠氮与 DBCO 系列探针配对，无需铜离子，避免蛋白、糖链氧化损伤：
- DBCO‑biotin：实现糖蛋白 pull‑down 富集，用于唾液酸组学质谱鉴定
- DBCO‑荧光染料：凝胶荧光成像、细胞荧光示踪
- DBCO 修饰芯片 / 树脂：构建叠氮唾液酸糖芯片
- 体外 + 细胞两套体系可覆盖
- 游离 9‑N₃‑Neu5Ac：体外酶活、唾液酸转移酶动力学、寡糖合成；
- 全乙酰保护衍生物 Ac₄‑9‑N₃‑Neu5Ac：透膜，活细胞代谢掺入细胞表面糖蛋白、糖脂。
三、主要科研应用场景
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唾液酸转移酶体外酶活与底物偏好研究 作为 ST3GAL、ST6GAL 的供体底物，将 9‑N₃‑Neu5Ac 转移至 LacNAc 受体；产物通过 DBCO‑biotin 点击标记，可用于 HPLC、凝胶电泳、质谱检测，评估酶底物选择性、抑制剂筛选。
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糖芯片构建，Siglec 受体功能研究 酶促合成含 9‑N₃‑Neu5Ac 的唾液酸化寡糖；SPAAC 共价偶联 DBCO 修饰玻片，构建唾液酸糖芯片，筛选 Siglec、病毒蛋白结合谱。
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细胞唾液酸代谢标记（必须使用 Ac₄保护前药） Ac₄‑9‑N₃‑Neu5Ac 进入细胞，脱乙酰，经唾液酸补救通路活化成 CMP‑9‑N₃‑Neu5Ac，高尔基体整合到细胞表面糖链；后续 DBCO 荧光 / 生物素标记，观察细胞唾液酸化水平变化。
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化学酶法合成正交标记唾液酸化寡糖 一锅酶法构建 sialyl‑LacNAc 衍生物，用于肿瘤糖抗原、免疫相关糖表位研究。
17479-04-8，UDP-GIcNH2
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
17479-04-8，UDP-GIcNH2
CMP-9-N3-Neu5Ac
LacNAc-ProN3
GDP-6-N3-L-Fuc
653600-61-4,UDP-GalNAz
148407-07-2,UDP-GalA
10597-89-4,MurNAc
UDP-D-Fuc
76487-51-9,9-N3-Neu5Ac
UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8