岩藻糖基化代谢标记双功能探针6-Alkyne-L-Fuc 6-炔基-L-岩藻糖6-Alk-Fuc 6-炔基-L-脱氧半乳糖

6-Alkyne-L-Fuc(6-炔基-L-岩藻糖,也常简写为6-Alk-Fuc)是糖生物学领域同时兼具岩藻糖聚糖检测探针与岩藻糖基化抑制剂双重功能的非天然岩藻糖类似物。

一、基础标识信息

  • 中文名称‌:6-炔基-L-岩藻糖

  • 英文名称‌:6-Alkyne-L-Fucose / 6-Alk-Fuc

  • 结构特征‌:在天然L-岩藻糖的C6位羟基替换为炔基活性基团,保留了岩藻糖的母核骨架结构

  • 别名‌:6-炔基-L-脱氧半乳糖

结构式

二、核心理化与代谢特性

  • 细胞摄取路径‌:和天然岩藻糖一致,通过细胞质中的补救代谢通路被细胞摄取,逐步转化为对应的GDP-6-Alk-Fuc活性糖供体

  • 点击反应适配性‌:侧链的炔基可在生理条件下高效参与铜催化或无铜点击化学反应,实现后续的荧光、生物素等标签标记

  • 代谢效率优势‌:细胞内生成GDP-6-Alk-Fuc的效率远高于7-Alk-Fuc等其他位置炔基修饰的岩藻糖类似物,标记信号更强

三、核心生物学功能

  • 岩藻糖聚糖检测探针‌:作为点击化学兼容的非天然糖探针,可高效标记细胞内的O-连接岩藻糖聚糖,标记效率显著高于其他位置炔基修饰的岩藻糖类似物

  • 强效岩藻糖基化抑制剂‌:通过直接靶向GDP-L-岩藻糖合酶FX(由TSTA3基因编码),耗竭细胞内天然的GDP-Fuc池,抑制效果远强于传统抑制剂2-氟岩藻糖(2-F-Fuc)

  • Notch信号通路调控‌:进入内质网后可作为Pofut1的底物,修饰Notch配体的EGF结构域,直接干扰Dll配体与Notch1受体的相互作用,调控Notch信号传导

四、科研应用场景

  • 细胞岩藻糖聚糖的可视化示踪:结合点击化学偶联荧光基团,在共聚焦显微镜下直接观察活细胞内岩藻糖修饰的时空分布

  • 肿瘤转移相关研究:通过强效抑制细胞整体岩藻糖基化,显著阻断肝癌细胞的侵袭能力,为肿瘤转移干预提供新的研究工具

  • 糖基转移酶底物特异性研究:用于评估不同岩藻糖基转移酶对非天然炔基修饰底物的识别能力,筛选适配非天然标记的高活性酶突变体

  • 糖蛋白组学深度分析:结合生物素偶联的点击探针,特异性富集低丰度的岩藻糖修饰蛋白,用于肿瘤糖标志物的筛选与鉴定

1178931-50-4,D-GalNAz-1-phosphate sodium

83563-61-5,3-唾液酸半乳糖(钠盐),3'-SialyGalactose

Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose,6-唾液酸半乳糖

103301-72-0,GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

98924-81-3,Ac4GIcNAz

653600-56-7,Ac4GalNAz

361154-30-5,Ac4ManNAz

63700-19-6,UDP-GIcA

6815-91-4,GDP-L-Gal

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