CAS号：868141-12-2，UDP-6-N3-Galactose ，分子特点
化学名称：UDP-6-azido-galactose（UDP-6-N₃-Galactose）
CAS 号：868141-12-2
分子式：C₁₇H₂₄N₇O₁₆P₂
分子量：约 605.3 g/mol
性状：白色至淡黄色固体粉末，可溶于水，极少溶于有机溶剂。
储存条件：‑20 °C 避光干燥保存，以维持化学稳定性。
用途简介：UDP-6-N3-Galactose 是一种含叠氮（azide, N₃）修饰的活性糖核苷酸衍生物。其主要功能是作为糖转移酶底物，参与体外或体内糖基化反应，可将带有叠氮基的半乳糖单元转移到多糖、蛋白质或脂质上，实现化学标记。叠氮基的存在使得糖链在后续可以通过生物正交"点击"反应与荧光染料、亲和标签或其他功能分子共轭，从而用于糖组学研究、细胞表面标记及分子探针构建。
功能特点：
活性底物：UDP-6-N3-Galactose 可被多种 β-半乳糖转移酶（β-GalT）识别，用于催化糖基化反应。
叠氮功能化：6 位羟基被叠氮取代，不干扰转移酶识别，同时提供了可用于 SPAAC 或 CuAAC 点击化学的功能位点。
水溶性良好：可直接在生物缓冲液中使用，适合体外糖基化反应或细胞标记。
可用于标记：可与 DBCO-或环炔衍生荧光染料、亲和标签等反应，实现糖链可视化或功能化。
化学结构及特点
UDP-6-N3-Galactose 是由三部分组成的分子：
尿苷二磷酸（UDP）：由尿嘧啶核苷（uridine）和两个磷酸基组成，为糖转移酶识别的活性核心。
半乳糖（Galactose）：β-D-半乳糖结构，原 6 位羟基被叠氮基（N₃）取代。
叠氮修饰（6-N3）：在半乳糖 C6 位引入叠氮基，为后续点击化学提供功能性"手柄"。
化学结构说明（文字版）
尿苷部分：
嘌呤环由碱基尿嘧啶构成，附着在 C1' 的核糖上，核糖为五碳糖，C2' 和 C3' 带羟基，C5' 连接磷酸二酯。
磷酸二酯链：
C5' 上连接的磷酸基通过磷酸二酯键与半乳糖 1' 碳相连，形成活性 UDP 连接。
半乳糖部分：
β-D-半乳糖环形结构，C1 连接 UDP，C2-C5 保持原羟基，C6 原羟基被 N₃ 取代。
叠氮功能位：
C6 位上的叠氮基是小而稳定的功能团，可与环炔或炔基衍生物进行快速、高选择性的 SPAAC（无铜点击）或 CuAAC（铜催化点击）反应。
分子特点
分子量较大（约 605 Da），极性高，水溶性好。
叠氮基稳定，但应避光及避免高温和强还原剂，以防分解。
能作为底物参与糖基化反应，同时为糖链修饰提供化学手段。
结构中含有多个氢键供体和受体，利于溶解于水及与蛋白酶结合。
应用示例
糖基化标记：在体外或体内，UDP-6-N3-Galactose 可被 β-半乳糖转移酶催化，将叠氮半乳糖转移至糖链、蛋白或脂质上。
荧光标记：通过 SPAAC 或 CuAAC 与 DBCO-FITC、DBCO-Cy3 等荧光探针偶联，实现糖链可视化。
生物正交功能化：叠氮基可与生物正交反应试剂结合，用于糖组学研究、细胞表面标记、受体追踪等。
糖代谢研究：可用作代谢标记前体，追踪细胞内半乳糖利用路径及糖链修饰动态。
总结来说，UDP-6-N3-Galactose（CAS 868141-12-2）是一种功能化的活性糖核苷酸，结合了糖转移底物和可点击化学叠氮基的双重特性，适合用于现代糖组学、细胞标记及化学生物学研究中。其结构中 UDP 提供酶识别，半乳糖环提供核心糖结构，C6 叠氮位提供后续功能化手段，使其成为生物正交标记领域的重要工具。