一.名称
英文名称:DBCO-STP Ester,Dibenzocyclooctyne-STP Ester,DBCO-Sulfo-Tetrafluorophenyl Ester
中文名称:二苯并环辛炔-STP酯
CAS 号:2268816-75-5
分子式:C27H18N4NaO6S
分子量:583.49
结构式:

二.产品形式
1.固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。
三.产品介绍
DBCO-STP Ester(二苯并环辛炔-4-磺酸基四氟苯基酯)作为一种兼具生物正交性与高效胺化反应特性的功能化试剂,凭借其独特的水解稳定性与反应活性,已成为蛋白质标记、抗体修饰及生物材料功能化等领域的核心工具。
DBCO-STP Ester的分子结构融合了三大核心功能单元:
DBCO基团:作为应变促进的环辛炔衍生物,DBCO可通过无铜催化的SPAAC反应(应变促进叠氮-炔环加成)与叠氮基团(-N₃)高效结合,形成稳定的三唑键。这一反应无需金属催化剂,避免了铜离子对生物分子的毒性影响,尤其适用于活细胞标记及金属敏感型生物体系。
STP酯基团:4-磺酸基四氟苯基酯(STP Ester)是一种高稳定性的活性酯,可在弱碱性条件下(pH 7-8.5)与含伯氨基(-NH₂)的分子(如蛋白质、抗体、多肽)发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。与传统的NHS酯相比,STP酯的水解稳定性显著提升,即使在含水的反应体系中也能保持高活性,且反应效率更高。
分子骨架优化:通过精确控制DBCO与STP酯的空间排列,试剂在保持高反应活性的同时,减少了立体位阻,确保了标记的精准性。
STP酯基团在水性介质中的水解速率远低于DBCO磺酸酯,这一特性使其成为水相反应的理想选择。例如,在蛋白质标记实验中,DBCO-STP Ester可在生理缓冲液(如PBS)中稳定存在数小时,而传统NHS酯在相同条件下会迅速水解失效。这种稳定性显著提高了生物分子的标记效率,减少了试剂浪费,并确保了实验的可重复性。
DBCO的SPAAC反应具有高度的化学选择性,仅与叠氮基团反应,不干扰天然生物分子中的其他官能团(如羟基、羧基)。这一特性使其成为活细胞成像、蛋白质功能化及表面修饰的理想工具。例如,在活细胞内靶蛋白成像中,研究人员可先将DBCO-STP Ester修饰的靶向肽递送至细胞内,随后通过SPAAC反应与胞内叠氮修饰的靶蛋白结合,实现原位荧光标记,信噪比显著优于传统方法。

四.相关试剂
DBCO-NHS Ester
DBCO-PEG4-NHS Ester
DBCO-PEG5-NHS Ester
DBCO-PEG12-NHS Ester
DBCO-C6-NHS Ester
DBCO-C12-NHS Ester
DBCO-Maleimide
DBCO-PEG4-Maleimide
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DBCO-PEG5-Amine
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DBCO-PEG8-Acid
DBCO-Azide
DBCO-PEG4-Azide
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DBCO-Cy3
DBCO-Cy5
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